N-(Trimetilsilil)imidazol (TMSI) é um poderoso agente sililante seletivo para álcoois, fenóis e compostos 1,3-dicarbonílicos. Reage com ésteres para formar imidazolidas, apoia a síntese de O-trimetilsilil monotioacetais e realiza a aromatização do anel A de estruturas esteroides.
Participa em múltiplas reações orgânicas principais: Reações de Sililação de Hidroxila, Reações de Formação de Aminais Sililados, Reações de Sililação de Nitrogênio, Formação de Acil Imidazol, Reações de Adição de Michael, Reações de Substituição, Formação de Fosforoimidazolidato, etc.
Amplamente aplicado na síntese de intermediários farmacêuticos e em P&D de produtos químicos finos, fornece proteção seletiva para grupos hidroxila. Também atua como reagente de derivatização para GC-MS de carboidratos, esteróis e produtos naturais, aumentando a volatilidade do analito para análise qualitativa e quantitativa cromatográfica.
| Propriedades Químicas do N-(Trimetilsilil)imidazol |
| Ponto de fusão | -42 °C |
| Ponto de ebulição | 93-94 °C a 14 mm Hg (lit.) |
| densidade | 0,957 g/mL a 20 °C |
| índice de refração | n |
| Fp | 42 °F |
| Temp. de armazenamento | Armazenar abaixo de +30°C. |
| Solubilidade | Clorofórmio |
| forma | Líquido |
| pka | 7,96±0,10 (Previsto) |
| cor | Líquido claro incoloro a amarelo |
| Gravidade específica | 0.956 |
| Solubilidade em Água | decompõe-se |
| Sensível | Sensível à Umidade |
| Sensibilidade Hidrolítica | 7: reage lentamente com umidade/água |
| BRN | 606148 |
| Estabilidade: | Sensível ao ar e à umidade |
| InChI | 1S/C6H12N2Si/c1-9(2,3)8-5-4-7-6-8/h4-6H,1-3H3 |
| Chave InChI | YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C[Si](C)(C)n1ccnc1 |
| Referência da Base de Dados CAS | 18156-74-6 (Referência da Base de Dados CAS) |
| Referência de Química NIST | 1H-Imidazol, 1-(trimetilsilil)- (18156-74-6) |
| Sistema de Registo de Substâncias da EPA | 1H-Imidazol, 1-(trimetilsilil)- (18156-74-6) |
| Informações de Segurança |
| Códigos de Perigo | F,Xi,C |
| Declarações de Risco | 11-36/37/38-14-40-34-37-35-20/21/22 |
| Declarações de Segurança | 16-26-33-37/39-45-36/37/39 |
| RIDADR | UN 1993 3/PG 2 |
| WGK Alemanha | 3 |
| RTECS | NI8700000 |
| F | 10-21 |
| Temperatura de Autoignição | 540 °C DIN 51794 |
| TSCA | Listado TSCA |
| Classe de Perigo | 3 |
| Grupo de Embalagem | II |
| Código SH | 29332990 |
| Classe de Armazenamento | 3 - Líquidos inflamáveis |
| Classificações de Perigo | Tox. Aguda 4 Oral Irritação ocular 2 Líq. Inflam. 2 Irritação cutânea 2 |
Em química sintética, o TMSI atua como um agente de silliação premium para álcoois, fenóis e compostos 1,3-dicarbonílicos. Ele reage eficientemente com ésteres para produzir imidazolidas de alta pureza e suporta a preparação personalizada de monotioacetais O-trimetilsilil. É exclusivamente eficaz para a modificação de aromatização do anel A de estruturas de esteroides, desempenhando um papel insubstituível na síntese de APIs esteroidais e na otimização molecular de produtos naturais ativos.
Este produto participa de uma ampla gama de reações orgânicas sofisticadas, incluindo Reações de Silliação de Hidroxila, Reações de Formação de Aminal de Silil, Reações de Silliação de Nitrogênio, Formação de Imidazol de Acila, Reações de Adição de Michael, Reações de Substituição Nucleofílica e Formação de Fosforoimidazolidato. Sua atividade reacional estável melhora efetivamente as taxas de conversão, reduz a geração de subprodutos e aumenta a pureza geral dos produtos sintéticos.
Uma das vantagens mais proeminentes do TMSI é sua excelente seletividade reacional. Ele protege preferencialmente grupos hidroxila sem interferir em grupos amino e estruturas de cetona inertes, permitindo proteção precisa de grupos em moléculas complexas contendo múltiplos grupos funcionais ativos. Essa característica melhora muito a controlabilidade da reação e o rendimento do produto na síntese de intermediários farmacêuticos e na preparação orgânica de múltiplas etapas.
Em química analítica, o TMSI serve como um reagente de derivatização convencional para detecção por GC-MS. Ele pode derivatizar eficientemente substâncias polares, como açúcares, ácidos orgânicos, esteróis, hormônios e compostos amino, melhorando significativamente a volatilidade e a estabilidade térmica das amostras de teste. Ele resolve as dificuldades de detecção de compostos polares não voláteis e termicamente instáveis, garantindo análise qualitativa e quantitativa precisa em testes farmacêuticos, análise de alimentos e pesquisa bioquímica.
Além das aplicações sintéticas e analíticas, o TMSI também pode ser usado como um catalisador e modificador de alta eficiência na fabricação de produtos químicos finos. Ele acelera reações de esterificação, transesterificação e polimerização parcial, otimizando a eficiência da produção enquanto mantém a qualidade estável do produto. É amplamente reconhecido em fábricas farmacêuticas, laboratórios de P&D químico e indústrias de fabricação de reagentes de alta pureza por sua alta atividade, baixo resíduo de impurezas e sistema reacional suave.
Com controle de qualidade rigoroso, alta pureza e propriedades químicas estáveis, nosso N-(Trimetilsilil)imidazol garante eficiência de silliação consistente e desempenho de derivatização na produção industrial em lote e na pesquisa laboratorial, tornando-o uma escolha confiável para projetos de síntese farmacêutica e química fina de alto padrão.
