Aplicação do Produto de Bis(trimetilsilil)amida de Potássio (KHMDS) CAS#40949-94-8
A bis(trimetilsilil)amida de potássio (KHMDS, normalmente disponível como solução 1M em THF) é uma base forte não nucleofílica de alta seletividade para síntese orgânica avançada. Seu excelente desempenho de desprotonação e sua baixa característica nucleofílica reduzem efetivamente reações secundárias em vias sintéticas complexas.
O produto é utilizado na fabricação de 5-azacitidina, um conhecido fármaco antineoplásico. Ele realiza desprotonação seletiva para construir fragmentos estruturais críticos ao longo do fluxo de síntese do ingrediente farmacêutico ativo. Além disso, participa na preparação de agonistas de β3-AR, matérias-primas aplicadas em formulações terapêuticas antiestresse, apoiando a construção de estruturas heterocíclicas centrais.
Além disso, o KHMDS é empregado para sintetizar complexos de lantanídeos. Esses complexos metálicos atuam como catalisadores eficientes para diversas reações de ciclização seletiva. Além das aplicações acima, o KHMDS é amplamente utilizado para geração de enolatos, formação de ânions e preparação de compostos organometálicos em pesquisa química fina e produção em massa de intermediários farmacêuticos. Todas as operações exigem ambientes anidros e livres de oxigênio devido à sua alta sensibilidade à umidade.
| Propriedades Químicas da Bis(trimetilsilil)amida de Potássio |
| Ponto de fusão | 194-195°C |
| Ponto de ebulição | 111 °C |
| densidade | 0,877 g/mL a 25 °C |
| densidade do vapor | 3,2 (vs ar) |
| pressão de vapor | 54 mm Hg (25 °C) |
| índice de refração | 1.4920 |
| Fp | 45 °F |
| Temp. de armazenamento | Geladeira |
| Solubilidade | Miscível com tetrahidrofurano, éter, benzeno e tolueno. |
| forma | Líquido |
| cor | amarelo claro a ligeiramente turvo |
| Gravidade específica | 0.877 |
| Solubilidade em Água | Reage com água. |
| Sensível | Sensível à Umidade |
| Sensibilidade Hidrolítica | 8: reage rapidamente com umidade, água, solventes próticos |
| BRN | 4006754 |
| InChI | 1S/C6H18NSi2.K/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1 |
| Chave InChI | IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C |
| Referência da Base de Dados CAS | 40949-94-8(Referência do Banco de Dados CAS) |
| Sistema de Registo de Substâncias da EPA | Silanamina, 1,1,1-trimetil-N-(trimetilsilil)-, sal de potássio (1:1) (40949-94-8) |
| Informações de Segurança |
| Códigos de Perigo | C,F,Xn |
| Declarações de Risco | 14-34-67-65-63-48/20-11-40-36/37/38-19-37 |
| Declarações de Segurança | 26-36/37/39-45-62-43-46-16-36/37 |
| RIDADR | UN 3263 8/PG 3 |
| WGK Alemanha | 3 |
| F | 1-3-10 |
| TSCA | Listado TSCA |
| Classe de Perigo | 3 |
| Grupo de Embalagem | II |
| Código SH | 29319090 |
| Classe de Armazenamento | 8A - Materiais perigosos corrosivos combustíveis |
| Classificações de Perigo | Lesão ocular 1 Corr. cutânea 1B |
