Betulina (CAS#473-98-3)
A proteína 2 de ligação ao elemento regulador de esterol (SREBP-2) controla a síntese de colesterol através da ativação da transcrição da HMG-CoA redutase e de outras enzimas sintetizadoras de colesterol. Quando a concentração de esterol dentro das células é alta, a SREBP combina-se com SCAP e Insig e permanece na membrana do retículo endoplasmático (RE) como um precursor glicosilado. Uma vez que o colesterol se torna escasso, este precursor é clivado em SREBP-2 ativa, que entra no núcleo para aumentar a expressão de genes relacionados com a captação e síntese de colesterol.
A betulina é um triterpeno pentacíclico isolado da casca de bétula e serve como precursor do ácido betulínico. Bloqueia a síntese de colesterol e ácidos gordos dependente de SREBP ao facilitar a interação SCAP–Insig, o que inibe a ativação e libertação de SREBP-2 do RE. A investigação mostra que a betulina oral diária a 15–30 mg/kg reduz os perfis lipídicos e melhora a sensibilidade à insulina em ratinhos com dieta de estilo ocidental. Em ratinhos modelo ateroscleróticos com deficiência de LDLR, 30 mg/kg/dia de betulina diminui o volume da placa aterosclerótica e melhora a estabilidade da placa. Além disso, betulina a 2,5–5 μg/ml combinada com colesterol produz efeitos anticancerígenos através da indução de apoptose em células Jurkat, células de carcinoma pulmonar A549 e células de cancro do colo do útero HeLa.
| Propriedades Químicas da Betulina |
| Ponto de fusão | 256-257 °C(lit.) |
| alfa | D15 +20° (c = 2 em piridina) |
| Ponto de ebulição | 493,26°C (estimativa aproximada) |
| densidade | 0,9882 (estimativa aproximada) |
| índice de refração | 1,5045 (estimativa) |
| Temp. de armazenamento | 2-8 °C |
| Solubilidade | Clorofórmio (Ligeiramente), Metanol (Ligeiramente, Aquecido) |
| forma | Pó branco off-white |
| pka | 15,10±0,10 (Previsto) |
| cor | Marrom-claro a Bege |
| Rotação óptica | +2015 (c 6, piridina) |
| Merck | 14,1189 |
| Estabilidade: | Higiético |
| Aplicação Principal | alimentos e bebidas |
| Funções dos Ingredientes Cosméticos | CONDICIONAMENTO DA PELE |
| Chave InChI | FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N |
| SMILES | [H][C@]12CC[C@]3([H])[C@@]4(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]4([H])CC[C@@]3(C)[C@]1(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C(C)=C)[C@]25[H] |
| LogP | 8,607 (est) |
| Referência da Base de Dados CAS | 473-98-3 (Referência do Banco de Dados CAS) |
| Referência de Química NIST | Betulin(473-98-3) |
| Informações de Segurança |
| Códigos de Perigo | Xn,Xi |
| Declarações de Risco | 36/37/38-20/21/22-68/20/21/22-68 |
| Declarações de Segurança | 36/37-36-26 |
| WGK Alemanha | 3 |
| RTECS | OK5755000 |
| Código SH | 29181985 |
| Classe de Armazenamento | 11 - Sólidos Combustíveis |
| Classificações de Perigo | STOT SE 2 |
Aplicação do Produto de Betulina CAS#473-98-3
O extrato de casca de bétula exibe atividade anti-irritante e antibacteriana e oferece efeitos promissores contra a acne. É amplamente aplicado em produtos para cuidados com queimaduras solares, loções calmantes e fórmulas pós-barba. O óleo de bétula associado proporciona ação adstringente e é favorecido para uso terapêutico, especialmente no tratamento de acne e eczema. Historicamente na medicina popular, o extrato de casca de bétula era adicionado à água do banho para aliviar erupções cutâneas.
Através da destilação destrutiva da camada epidérmica branca da casca de bétula, pode-se obter o óleo de alcatrão de bétula (Oleum rusci / dagget). É um líquido viscoso, semelhante a asfalto, de cor marrom-escura e odor balsâmico forte. Altos teores de salicilato de metila, creosol e guaiacol são encontrados neste óleo, cuja composição química é altamente comparável ao óleo de gaultéria.
