Ácido rosmarínico CAS#20283-92-5
O ácido (R)-rosmarínico é um estereoisômero quiral de alta pureza do ácido rosmarínico natural, apresentando uma configuração estereoquímica R única e estável que distingue sua estrutura molecular espacial do ácido rosmarínico racêmico convencional. Como metabólito secundário vegetal natural e biologicamente ativo, amplamente derivado de espécies botânicas da família Labiatae, este composto possui propriedades biológicas inerentes excepcionais e atividade molecular estável, estabelecendo uma base sólida para diversas aplicações de pesquisa biomédica e cosmética.
É cientificamente definido como a forma de ácido conjugado do (R)-rosmarinato, exibindo características reversíveis de transformação ácido-base em diferentes ambientes de solução, com excelente estabilidade química sob condições padrão de armazenamento.
Em termos de características quirais, o ácido (R)-rosmarínico serve como o contraparte enantiomérica exclusiva do ácido (S)-rosmarínico. Os dois isômeros diferem significativamente na conformação espacial, o que leva ainda a diferenças distintas na afinidade molecular, eficiência de bioabsorção e atividade funcional em sistemas biológicos.
Além de suas características metabólicas básicas, este monômero oferece notável eficácia geroprotetora, aliviando efetivamente o estresse oxidativo celular, retardando a progressão do envelhecimento celular e protegendo tecidos biológicos de danos causados pela erosão prolongada por radicais livres.
Com alta pureza quiral e baixo teor de impurezas, o ácido (R)-rosmarínico padronizado é uma matéria-prima de pesquisa de alta precisão e um aditivo funcional ideal.
É amplamente aplicável para pesquisa de mecanismos quirais, análise de relação estrutura-atividade, experimentos básicos antienvelhecimento e triagem de compostos bioativos naturais, fornecendo suporte de qualidade confiável e consistente para o desenvolvimento farmacêutico, otimização de formulações cosméticas e pesquisa acadêmica biológica.
Propriedades Químicas do Ácido Rosmarínico |
Ponto de fusão | 171-175 °C (lit.) |
alfa | +102～+110°(D/20℃)(c=0,2,C2H5OH) |
Ponto de ebulição | 694,7±55,0 °C (Previsto) |
densidade | 1.33 |
Temp. de armazenamento | 2-8 °C |
Solubilidade | Solúvel em etanol,DMSOou dimetilformamida até aproximadamente 25 mg/mL. |
pka | 2,78±0,10 (Previsto) |
forma | pó |
cor | branco a levemente bege |
fonte biológica | Rosmarinus officinalis L. |
Solubilidade em Água | H2O: 1 mg/mL, límpido, incolor |
BRN | 2227587 |
Estabilidade: | Estável por 1 ano a partir da data de compra, conforme fornecido. Soluções em DMSO ou água destilada podem ser armazenadas a -20° por até 1 mês. |
Funções dos Ingredientes Cosméticos | ANTIOXIDANTE |
InChI | InChI=1/C18H16O8/c19-12-4-1-10(7-14(12)21)3-6-17(23)26-16(18(24)25)9-11-2-5-13(20)15(22)8-11/h1-8,16,19-22H,9H2,(H,24,25)/b6-3+/t16-/s3 |
Chave InChI | DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N |
SMILES | C(C1C=CC(O)=C(O)C=1)[C@H](C(=O)O)OC(=O)/C=C/C1C=CC(O)=C(O)C=1 |&1:9,r| |
LogP | 0,871 (est.) |
Referência da Base de Dados CAS | 20283-92-5 (Referência do Banco de Dados CAS) |
Informações de Segurança |
Códigos de Perigo | T |
Declarações de Risco | 25 |
Declarações de Segurança | 45 |
WGK Alemanha | 3 |
RTECS | GD8990000 |
F | 10-23 |
Código SH | 29189900 |
Classe de Armazenamento | 11 - Sólidos Combustíveis |
O ácido rosmarínico pertence a uma classe de substâncias bioativas fenólicas de origem natural, que demonstra notáveis bioatividades antioxidantes e anti-inflamatórias para múltiplos cenários de pesquisa experimental. Em testes de ensaio biológico, este composto pode alcançar 90 % de taxa de inibição contra a peroxidação lipídica em microssomas de fígado de rato quando aplicado na concentração de 25 μg/mL. É capaz de restringir a ativação do sistema complemento desencadeada por endotoxinas, ao mesmo tempo que mitiga a geração acompanhante de prostaciclina que medeia respostas inflamatórias. Além disso, o ácido rosmarínico pode bloquear efetivamente a biossíntese de 5-HETE e LTB4 originada de leucócitos polimorfonucleares humanos (PMNL), com a concentração de trabalho efetiva variando de 10⁻⁵ M a 10⁻³ M. Essas características farmacológicas observáveis o tornam uma substância de teste preferida para exploração de mecanismos relacionados à inflamação, avaliação de eficácia antioxidante e projetos de triagem de ingredientes ativos derivados da natureza.
Em relação ao arranjo de envio, opções flexíveis de entrega rápida estão disponíveis para atender aos diferentes cronogramas de projeto dos clientes. Pedidos com estoque disponível podem ser despachados dentro de 2 a 3 dias úteis após a confirmação do pedido. Para lotes que exigem fabricação nova, o ciclo completo de produção levará aproximadamente de 7 a 10 dias úteis antes que as mercadorias estejam prontas para envio. Documentos de suporte relevantes, como COA e MSDS, serão fornecidos juntamente para facilitar seus testes laboratoriais e procedimentos de desembaraço de importação.
Produto anterior: Hidróxido de cromo CAS#1308‑14‑1
