O propileno é o segundo composto olefínico mais simples, com a fórmula estrutural molecular CH₂=CHCH₃. Na cadeia da indústria petroquímica, é uma das matérias-primas químicas orgânicas centrais, perdendo em importância estratégica apenas para o etileno e o benzeno.
Comercialmente, o propileno é extraído principalmente de correntes de gás misto provenientes de dois processos de refino predominantes: craqueamento térmico e craqueamento catalítico de frações de petróleo. Também é gerado como um subproduto importante quando matérias-primas de óleo leve são craqueadas para fabricar etileno.
Existe uma ligação dupla insaturada carbono-carbono na estrutura molecular do propileno, que confere à substância excelente reatividade química. Essa característica estrutural permite que o propileno participe prontamente de várias reações de adição com hidrogênio, halogênios e haletos de hidrogênio. Além disso, pode realizar polimerização por adição para formar produtos poliméricos.
Graças às suas propriedades reativas únicas, o propileno atua como um monômero fundamental insubstituível para a produção em massa de numerosos derivados químicos de alto valor. Seus principais produtos a jusante incluem acrilonitrila, polipropileno, borracha de etileno-propileno, óxido de propileno e acetona. Além de intermediários químicos, também funciona como uma matéria-prima vital para a fabricação de resinas sintéticas, borracha sintética, fibras sintéticas e todos os tipos de materiais plásticos, sustentando a operação de inúmeros setores industriais a jusante.
Ponto de fusão | -185 °C (lit.) |
Ponto de ebulição | -47,7 °C (lit.) |
Densidade | 1.49 |
Densidade do vapor | 1,48 (vs ar) |
Pressão de vapor | 15,4 atm (37,7 °C) |
Índice de refração | 1.3567 |
Ponto de fulgor | -108°C |
Coeficiente de acidez (pKa) | 43(a 25°C) |
Forma | gás incolor |
Limites de explosão | 11,10% |
Limiar de odor | 13 ppm |
Solubilidade em água | 0,33 g/L (25 °C) |
Condutividade térmica | 0,11 W/(m·K) |
Ponto de congelamento | -185,25°C |
Merck | 137.941 |
BRN | 1696878 |
Constante da Lei de Henry | 5,6x10-5 mol/(m3Pa) a 25°C, Plyasunov e Shock (2000) |
Constante dielétrica | 1,9 (20°C) |
Estabilidade | Estável. Altamente inflamável. Forma facilmente misturas explosivas com o ar. Incompatível com oxidantes fortes, ácidos fortes e halogênios. |
InChI | 1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3 |
InChIKey | QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | CC=C |
LogP | 1,77 a 20°C |
O propileno ocupa uma posição insubstituível como matéria-prima petroquímica fundamental, estabelecendo a base para a fabricação de uma vasta gama de derivados químicos a jusante.
Quando submetido ao tratamento de oxidação em fase gasosa, o propileno é transformado em acroleína. Esse intermediário de acroleína pode então ser processado para sintetizar ácido acrílico, álcool alílico, gliceraldeído e glicolaldeído. É também um precursor crítico para a metionina, um aditivo amplamente utilizado nas indústrias de alimentos humanos e ração animal.
Através da rota de reação de amoxidação, o propileno gera acrilonitrila, um monômero vital para a produção em massa de fibras sintéticas, borracha sintética e diversos materiais plásticos.
A cloração do propileno produz cloropropileno como produto principal. Esse intermediário pode passar por síntese adicional para produzir álcool alílico, dicloroidrina de propileno, cloropropionitrila e outros intermediários químicos. Essas substâncias são matérias-primas essenciais para a produção de glicerol, resina epóxi, borracha de cloroidrina e vários produtos surfactantes.
O processo de alquilação utilizando propileno cria cumeno, o intermediário chave para a síntese de fenol, enquanto a acetona de alto valor é obtida simultaneamente como coproduto durante esse processo de produção.
Através da reação de oxo síntese, o propileno é convertido em n-butiraldeído e isobutiraldeído. Ambos os aldeídos atuam como intermediários indispensáveis para a fabricação de plastificantes, corantes, solventes industriais, pesticidas agrícolas e um espectro completo de outros produtos químicos orgânicos.
Além disso, a tecnologia de hidratação do propileno permite a produção de álcool isopropílico. Esse álcool pode ser processado para fabricar acetona, isopropilamina e diferentes derivados de éster isopropílico.
O propileno também é capaz de passar por reações de dimerização, trimerização, tetramerização e polimerização para criar produtos acabados de alto valor. O portfólio de produtos inclui oligômeros de etileno-propileno, resina de polipropileno e dodeceno. Notavelmente, o dodeceno funciona como um intermediário essencial para a fabricação de surfactantes.
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