Fumarato de dimetila CAS#624‑49‑7
O fumarato de dimetila pertence à família química dos enoatos‑ésteres. É sintetizado por esterificação completa, onde ambos os grupos de ácido carboxílico do ácido fumárico sofrem reações de condensação com moléculas de metanol. Como um diéster biologicamente ativo e derivado metil‑éster, este composto é estruturalmente derivado do ácido fumárico bruto e do metanol como matérias‑primasNacional C....
Farmacêuticamente, o fumarato de dimetila serve como ingrediente ativo chave para regimes terapêuticos orais destinados a pacientes adultos que vivem com esclerose múltipla do tipo recidivante. Apresenta propriedades imunomoduladoras proeminentes e também oferece notável atividade antipsoriática para aplicações de pesquisa dermatológica. Além do seu valor médico central, este composto diéster insaturado também é amplamente adotado como um bloco de construção químico fino de alto valor para diversos fluxos de trabalho de síntese orgânica. Pode modular respostas inflamatórias por meio de vias biológicas relevantes, tornando‑o um composto de interesse contínuo para o desenvolvimento farmacêutico e trabalho de pesquisa em escala laboratorial.
Propriedades químicas do fumarato de dimetila |
Ponto de fusão | 102‑106 °C (lit.) |
Ponto de ebulição | 192‑193 °C (lit.) |
densidade | 1,37 g/cm3 |
pressão de vapor | 5 hPa (25 °C) |
índice de refração | 1.4062 (estimativa) |
Fp | 192‑193°C |
Temp. de armazenamento | Armazenar abaixo de +30°C. |
Solubilidade | 1,6 g/l |
forma | Líquido |
cor | Líquido límpido, incoloro a ligeiramente amarelo |
pH | 4,0-6,0 (10 g/l, H2O, 20 °C) suspensão |
Solubilidade em Água | Solúvel em água (1,6 mg/ml a 20 °C), metanol (30-36 mg/ml), etanol (10 mg/ml a 25 °C),DMSO(29 mg/ml a 25 °C) e DMF (~12 mg/ml). |
Merck | 14.4287 |
BRN | 774590 |
Estabilidade: | Estável. Incompatível com ácidos, bases, agentes oxidantes, agentes redutores. |
InChI | 1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+ |
Chave InChI | LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N |
SMILES | [H]\C(=C(\[H])C(=O)OC)C(=O)OC |
Referência da Base de Dados CAS | 624-49-7(Referência de Dados CAS) |
Referência de Química NIST | Ácido 2-butenodióico (E)-, éster dimetílico (624-49-7) |
Sistema de Registo de Substâncias da EPA | Ácido 2-butenodióico (2E)-, éster 1,4-dimetílico (624-49-7) |
Informações de Segurança |
Códigos de Perigo | Xn |
Declarações de Risco | 21-38-41-43-36/37/38-36/38 |
Declarações de Segurança | 26-36/37/39-36/37 |
RIDADR | UN 3077 9 / PGIII |
WGK Alemanha | 1 |
RTECS | EM6125000 |
TSCA | Listado TSCA |
Classe de Perigo | 9 |
Código SH | 29171990 |
Classe de Armazenamento | 11 - Sólidos Combustíveis |
Classificações de Perigo | Tox. Aguda 4 Dérmica |
Dados de Substâncias Perigosas | 624-49-7(Dados de Substâncias Perigosas) |
Toxicidade | DL50 oral em Coelho: 2240 mg/kg DL50 dérmica Coelho 1250 mg/kg |
O fumarato de dimetilo é um composto químico fino versátil com valores de aplicação diversificados em pesquisa bioquímica, síntese orgânica e campos de preservação industrial. Principalmente, apresenta excelente atividade imunomoduladora, o que o torna uma matéria-prima central e intermediário de pesquisa em biomedicina e estudos experimentais relacionados à regulação imunológica.
Na síntese química orgânica, este produto serve como um monômero de reação de alta atividade, amplamente aplicado em várias reações de cicloadição com ilídeos, compostos da série do benzeno e aminoácidos. Pode promover efetivamente o progresso suave das reações sintéticas, melhorar a eficiência da reação e o rendimento do produto, sendo um intermediário chave indispensável na síntese de múltiplos produtos químicos finos e derivados farmacêuticos.
Além disso, o fumarato de dimetilo possui propriedades antibacterianas e antimofo de preservação excepcionais. É comumente usado como um conservante e inibidor de mofo de alta eficiência para materiais industriais do dia a dia, incluindo grãos alimentícios, produtos de tabaco e suprimentos de couro. Pode inibir efetivamente o crescimento de microrganismos, prevenir a deterioração por mofo e prolongar a vida útil e de armazenamento dos produtos acabados.
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Produto Relacionado: 18-Coroa-6 (CAS#17455-13-9)
