1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno CAS#5807-14-7

1,5,7‑Triazabiciclo[4.4.0]dec‑5‑eno (TBD)

Número CAS: 5807‑14‑7
Fórmula Molecular: C₇H₁₃N₃
Peso Molecular: 139,20 g/mol
Número CE: 227‑367‑1
Sinônimos:
1,3,4,6,7,8‑Hexa‑hidro‑2H‑pirimido[1,2‑a]pirimidina; LABOTEST‑BB LT00847641; TBD
Aparência: Pó cristalino branco fino
Breve Introdução: O TBD é uma superbases orgânica bicíclica do tipo guanidina. Atua como um organocatalisador de alta eficiência amplamente aplicado em adição de Michael, transesterificação, polimerização por abertura de anel, síntese de intermediários farmacêuticos e fabricação de produtos químicos finos. Oferece desempenho catalítico estável sob condições de reação suaves.
Quantidade Mínima: Contêiner completo (FCL) como lote mínimo de envio para pedido comercial a granel

1,5,7‑Triazabiciclo[4.4.0]dec‑5‑eno (TBD)｜CAS# 5807‑14‑7

O TBD é um composto típico de guanidina bicíclica amplamente adotado em diversos fluxos de trabalho de química orgânica. Funcionando como um organocatalisador de alto desempenho, demonstra notável performance para síntese de polímeros, reciclagem química de polímeros, processos de utilização de dióxido de carbono, bem como na preparação de vários derivados de ácidos carboxílicos.

Apresentando sítios de nitrogênio nucleofílicos juntamente com porções NH eletrofílicas em sua estrutura molecular, o TBD comporta-se como um versátil reagente químico multifuncional. Pode atuar não apenas como uma superbase orgânica potente, mas também como um eficaz agente de transferência de acila e ativador de ligação de hidrogênio para facilitar vias de transformação complexas. Exibe notável eficiência catalítica para adição de Michael e outras reações de adição conjugada da classe Michael.

Este organocatalisador comercialmente acessível também pode realizar a rápida preparação de compostos 3‑hidroxiisoindolin‑1‑ona a partir de matérias‑primas de 3‑alquilenoftalida[1‑2]. Graças ao seu mecanismo de dupla ativação, o TBD permite condições de reação relativamente suaves, ajudando a reduzir requisitos de reagentes agressivos e melhorando as taxas de conversão para muitas rotas sintéticas.

Propriedades Químicas do 1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno

Ponto de fusão	125-130 °C (lit.)
Ponto de ebulição	222,3±23,0 °C (Previsto)
densidade	1,28±0,1 g/cm3 (Previsto)
Temp. de armazenamento	sob gás inerte (nitrogênio ou argônio) a 2–8 °C
Solubilidade	tolueno: solúvel 1 g/15 mL
forma	pó para cristal
pka	14.47±0,20 (Previsto)
cor	Branco a quase branco
Solubilidade em Água	acetonitrila: solúvel etanol: solúvel solventes orgânicos: solúvel água: solúvel
BRN	3242
InChI	InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)
Chave InChI	FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C12=NCCCN1CCCN2
Referência da Base de Dados CAS	5807-14-7 (Referência da Base de Dados CAS)

Informações de Segurança

Códigos de Perigo	C
Declarações de Risco	34
Declarações de Segurança	26-36/37/39-45-27
RIDADR	UN 1759 8/PG 2
WGK Alemanha	3
F	9-21-34
TSCA	Listado TSCA
Classe de Perigo	8
Grupo de Embalagem	III
Código SH	29335990
Classe de Armazenamento	8A - Materiais perigosos corrosivos combustíveis
Classificações de Perigo	Corr. cutânea 1B

1,5,7‑Triazabiciclo[4.4.0]dec‑5‑eno (TBD) atua como um organocatalisador de alta atividade, bem adequado para conduzir a reação de aminólise de compostos éster, promovendo transformação química eficiente sob condições reacionais relativamente brandas.

Este composto também funciona como um catalisador eficaz para facilitar a reação de adição direta entre grupos funcionais P(O)‑H e múltiplos substratos de alcenos ativados. As matérias‑primas aplicáveis neste sistema incluem fosfitos de dialquila, bem como fosfonito de difenila, apoiando a construção de fragmentos estruturais organofosforados para síntese química fina.

Quando imobilizado em suportes poliméricos para formar TBD suportado em polímero (PTBD), este material pode funcionar tanto como uma base sólida quanto como um sequestrante de reagentes químicos. É amplamente adotado para preparar produtos de aril éter por meio da reação entre materiais de partida fenólicos e halogenetos de alquila ou halogenetos de arila; a forma suportada traz benefícios extras para a separação pós‑reação e a recuperação do catalisador.

Fornecimento e Prazo de Entrega

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