5-Bromo-2-cloropirimidina N.º CAS 32779-36-5
A 5-bromo-2-cloropirimidina é um análogo halogenado da pirimidina contendo substituintes cloro e bromo nas posições 2 e 5 da estrutura do anel pirimidínico. O composto é utilizado como um intermediário farmacêutico crítico na preparação de macitentano, um fármaco antagonista do receptor de endotelina para o tratamento de hipertensão pulmonar. Os seus dois distintos grupos de saída halogenados permitem reações de substituição nucleofílica seletivas, oferecendo grande flexibilidade para modificação estrutural adicional durante rotas sintéticas. É também documentado como Impureza 27 do Macitentano e Intermediário 5 do Macitentano na literatura técnica relevante, amplamente adotado por equipes de química fina e síntese farmacêutica para desenvolvimento de processos e produção comercial.
| Propriedades químicas da 5-bromo-2-cloropirimidina |
| Ponto de fusão | 73-79 °C (literatura) |
| Ponto de ebulição | 95 °C 15 mm |
| densidade | 1,859±0,06 g/cm3 (previsto) |
| Ponto de fulgor | 95 °C/15 mm |
| temperatura de armazenamento | Manter em local escuro, selado em ambiente seco, à temperatura ambiente |
| solubilidade | solúvel em metanol |
| pKa | -2,84±0,22 (previsto) |
| forma | Pó cristalino |
| cor | Esbranquiçado a bege |
| Solubilidade em água | insolúvel |
| BRN | 507955 |
| Estabilidade: | Higiroscópico |
| InChI | InChI=1S/C4H2BrClN2/c5-3-1-7-4(6)8-2-3/h1-2H |
| InChIKey | XPGIBDJXEVAVTO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C(Br)C=N1 |
| Referência da Base de Dados CAS | 32779-36-5 (Referência da Base de Dados CAS) |
| Informações de Segurança |
| Códigos de Perigo | Xi |
| Declarações de Risco | 36/37/38 |
| Declarações de Segurança | 26-36/39-37/39-36 |
| RIDADR | UN 3335 |
| WGK Alemanha | 3 |
| Classe de perigo | IRRITANTE |
| Código SH | 29335990 |
5-Bromo-2-cloropirimidina | CAS#32779-36-5
H2: Visão Geral do Produto
A 5-bromo-2-cloropirimidina é um bloco de construção de pirimidina halogenada difuncional com reatividade ortogonal de C2-Cl e C5-Br. Os dois átomos de halogênio apresentam seletividade de reação distinta, permitindo substituição nucleofílica sequencial e acoplamento cruzado catalisado por metal de transição. É amplamente utilizada na descoberta de fármacos em estágio inicial, na síntese em CRO e na pesquisa de química heterocíclica para a construção de esqueletos ativos baseados em pirimidina.
H2: Aplicação do Produto
H3: Inibidor de quinase e síntese de fármacos de pequenas moléculas
Ele serve como intermediário farmacêutico central para a síntese de diversos candidatos a inibidor. Os químicos aproveitam a diferença de reatividade seletiva entre o bromo e o cloro para introduzir grupos amina, arila e heteroarila passo a passo, o que é crítico para o estudo da relação estrutura-atividade (SAR) de inibidores de quinase e antagonistas de receptores. É também um material de partida verificado para a síntese de macitentano, um antagonista do receptor de endotelina para o tratamento de hipertensão pulmonar.
H3: Química de Acoplamento Cruzado Seletivo
Este substrato é bem conhecido por reações de acoplamento cruzado de organometálicos de índio com 2,5-dihalopirimidinas, aplicadas na síntese total do alcaloide marinho natural Hirtinadina A. Além do acoplamento mediado por índio, é frequentemente utilizado em reações de Suzuki-Miyaura, Stille e Buchwald-Hartwig. Normalmente, o C5-Br reage preferencialmente no acoplamento catalisado por paládio, enquanto o C2-Cl permanece reservado para modificação posterior por SNAr, a fim de alcançar derivatização em múltiplos sítios ACS Public....
H3: Bloco de Construção Heterocíclico para Biblioteca de Química Medicinal
É um monômero padrão para construir bibliotecas de compostos de pirimidina. Os pesquisadores geram rapidamente derivados de pirimidina diversificados para triagem de bioatividade de alto rendimento, abrangendo programas de triagem de alvos antitumorais, anti-inflamatórios e do SNC.
H3: Pesquisa em Ciências da Vida e Biologia Química
Aplicado na síntese de moléculas sonda para biologia química. Os esqueletos de pirimidina são bioisósteros comuns; derivados feitos a partir deste material podem atuar como sondas moleculares para se ligar a proteínas-alvo e auxiliar na verificação de alvos.
H3: P&D de Compostos Líderes Agro químicos
O anel de pirimidina é um esqueleto privilegiado em agroquímicos. A 5-bromo-2-cloropirimidina é adotada para sintetizar novas estruturas líderes fungicidas e inseticidas, usadas para modificação e avaliação de atividade em laboratórios de proteção de culturas.
H2: Especificações do produto
N.º CAS: 32779-36-5
Fórmula molecular: C₄H₂BrClN₂
Peso Molecular: 193,43
Aparência: Pó cristalino branco a quase branco
Pureza: ≥97% GC / HPLC; grau personalizado 98%, 99% disponível
Ponto de Fusão: 73–79 ℃
Ponto de Ebulição: 95 ℃ @15 mmHg
Solubilidade: Solúvel em DCM, THF, dioxano, metanol; pouco solúvel em água
Condição de Armazenamento: Selado, seco, ambiente escuro
Prazo de Validade: 12 meses em condições adequadas de armazenamento
H2: Embalagem e transporte
H3: Opções de Embalagem Disponíveis
Embalagem pequena de laboratório: frasco de vidro âmbar de 5g, 10g, 25g, 100g, 500g
Embalagem a granel: saco de folha de alumínio de 1kg, 5kg, 25kg / tambor de PEAD com saco interno duplo
Embalagem personalizada: aceita-se embalagem especial para pesquisa em BPL ou requisito de exportação.
Todas as embalagens são rotuladas com rótulo de perigo do SGH, número de lote, número CAS e data de produção.
H3: Orientações de transporte
Este produto é um sólido orgânico halogenado. É classificado como mercadoria não perigosa para embarque marítimo e terrestre na maioria das regiões. Para embarque aéreo, os regulamentos da companhia aérea local precisam ser confirmados com antecedência. Durante o trânsito, mantenha afastado de oxidantes fortes, ácido forte e umidade; evite compressão pesada e rompimento da embalagem. Podemos fornecer um conjunto completo de documentos aduaneiros: Certificado de Análise, FISPQ, lista de embalagem e fatura comercial.
H3: Condições de armazenamento
Armazene em depósito fresco, seco e escuro. Mantenha o recipiente bem fechado. Umidade e exposição prolongada à luz podem desencadear hidrólise e reduzir a pureza. Separe de alimentos, rações e produtos químicos incompatíveis.
H2: Prazo de entrega e cronograma de estoque
H3: Pedido em estoque
Mercadorias prontas no armazém: 2–3 dias úteis após a confirmação do pagamento.
H3: Pedido de nova produção
Itens fora de estoque ou lotes com pureza personalizada: 7–10 dias úteis para síntese, purificação e liberação pelo CQ.
H3: Pedido de grande volume
Pedidos acima de 100 kg serão agendados separadamente; confirmaremos o cronograma de produção e reservaremos capacidade com antecedência.
H2: Controlo de Qualidade e Documentos de Suporte
Teste de rotina em lote: pureza por GC/HPLC, ponto de fusão, aparência.
Documentos padrão gratuitos: COA, MSDS.
Testes adicionais opcionais: NMR, umidade, metais pesados, resíduo por ignição.
Inspeção de terceiros: a inspeção pré-embarque da SGS ou CCIC pode ser organizada conforme solicitado. Cada lote mantém registro completo de testes e rastreabilidade do lote.
H2: Serviço pós-venda
Revisão de qualidade: se o desvio de qualidade corresponder às evidências da reclamação em relação ao COA emitido, apoiamos a revisão da amostra, o retrabalho ou a substituição.
Suporte técnico: nossa equipe de químicos oferece suporte na seleção de reações, precauções de manuseio e compatibilidade de solventes.
Rastreamento de envio: a atualização logística e o número de rastreamento serão enviados assim que a carga partir.
Cooperação de longo prazo: preço contratual estável e reserva prioritária de estoque para clientes regulares.
H2: Referência de caso de cliente
H3: Laboratório de Química Orgânica da Universidade
Fornecimento recorrente em pequenos lotes para pesquisa de metodologia. Os clientes o utilizam para desenvolver novos protocolos de acoplamento seletivo e publicar artigos. A consistência estável entre lotes reduz a otimização repetida de condições.
H3: Empresa de CRO e Descoberta de Fármacos
Utilizado para a síntese paralela de bibliotecas de inibidores. Fornecemos embalagens de pequenas alíquotas e rastreabilidade rigorosa de lotes para atender aos requisitos de pesquisa GLP.
H3: Fabricante de Intermediários Químicos Finos
Fornecimento a granel para a produção downstream de intermediários de pirimidina. Embalagens flexíveis e um plano de entrega com ciclo fixo ajudam no planejamento da produção.
H2: Perguntas frequentes
H3: P1: Posso obter uma amostra gratuita?
R: Uma pequena amostra de avaliação está disponível; o custo do frete será por conta do comprador.
H3: P2: Qual halogênio reage primeiro no acoplamento?
R: Geralmente, o C5-Br prefere o acoplamento cruzado catalisado por paládio; o C2-Cl é mais adequado para substituição aromática nucleofílica. Essa seletividade de sítio o torna ideal para modificação gradual.
H3: P3: Qual é a quantidade mínima de pedido?
R: O MOQ para grau de laboratório começa em 5g; o MOQ para pedidos a granel é de 25kg.
H3: P4: Vocês podem cotar sob termos CIF / DDP?
R: Sim, oferecemos cotação EXW, FOB, CIF, DAP e DDP para a maioria dos países de destino.
H3: P5: Ele se degradará facilmente durante o armazenamento?
R: É estável se mantido selado e ao abrigo da luz e da umidade. A exposição prolongada ao ar úmido causará hidrólise e reduzirá a pureza.
H2: Navegação de Produtos Relacionados
Item anterior: citrato férrico de amônio CAS#1185-57-5
