Terbinafina CAS#91161-71-6

Base de Terbinafina

Número CAS: 91161-71-6

Fórmula Química: C₂₁H₂₅N

Sinônimos: trans-N-(6,6-Dimetil-2-hepten-4-inil)-N-metil-1-naftilmetilamina, LAMISIL, (E)-N-(6,6-Dimetil-2-hepten-4-inil)-N-metil-1-naftalenometanamina

Este material é um intermediário antifúngico farmacêutico crítico. Ele pode suprimir o crescimento fúngico ao interferir na síntese de ergosterol. Apresentado como pó cristalino branco, serve como material de partida essencial para o cloridrato de terbinafina.

Aparência: Pó Branco

Quantidade Mínima: 1 FCL (Carga de Contêiner Completo)

Usado principalmente para sintetizar medicamentos antifúngicos tópicos e orais.

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A terbinafina, comumente conhecida pelo nome comercial Lamisil, é um composto antifúngico alilamina de segunda geração de alta eficiência, com desempenho farmacológico superior em comparação aos derivados tradicionais de naftifina. Apresenta atividade antifúngica in vitro extremamente potente, de 10 a 100 vezes mais forte que a dos análogos convencionais, estabelecendo uma base sólida para seu excepcional valor de aplicação clínica e industrial.

Diferente da maioria dos antifúngicos convencionais, incluindo griseofulvina, cetoconazol e itraconazol, que exercem apenas efeitos fungistáticos para inibir a proliferação fúngica, a terbinafina oferece desempenho fungicida completo que destrói diretamente as estruturas fúngicas. Essa vantagem central encurta muito o ciclo geral de tratamento, reduz significativamente o risco de recorrência fúngica e alcança efeitos terapêuticos muito mais estáveis e confiáveis do que os produtos antifúngicos orais e tópicos comuns.

Em termos de mecanismo funcional, a terbinafina atua como um inibidor altamente seletivo e não competitivo da esqualeno epoxidase, uma enzima-chave no metabolismo fúngico. Ela bloqueia efetivamente a síntese de ergosterol — um componente estrutural indispensável das membranas celulares fúngicas. A interrupção da síntese de ergosterol danifica a integridade da membrana celular fúngica, perturba o metabolismo de materiais e a circulação de energia das células fúngicas e, em última análise, leva à inativação e morte fúngica, realizando bacteriostase e esterilização eficientes e direcionadas.

Com excelentes propriedades lipofílicas, a terbinafina pode penetrar e acumular-se rapidamente no estrato córneo da pele, no sebo subcutâneo e nos tecidos dos folículos pilosos, formando uma camada protetora e inibitória duradoura no local da infecção fúngica. Ela mantém uma concentração efetiva estável nos tecidos-alvo por um longo período, evitando administrações frequentes e melhorando a conveniência de aplicação. Na prática, a dosagem duas vezes ao dia (b.i.d.) proporciona taxas de cura ligeiramente mais altas e mais estáveis do que a dosagem única diária, garantindo resultados de tratamento ideais.

Amplamente reconhecida por sua atividade de amplo espectro, alta eficácia, baixa taxa de recorrência e desempenho estável, a terbinafina é uma matéria-prima central para a preparação de diversos medicamentos antifúngicos orais de alto padrão, cremes tópicos, sprays e intermediários farmacêuticos. É amplamente utilizada no tratamento de infecções por dermatófitos, tinea pedis, tinea corporis, onicomicose e outras doenças fúngicas superficiais, servindo como matéria-prima preferencial para a fabricação farmacêutica antifúngica moderna de alta eficiência.

 
Propriedades Químicas da Terbinafina
Ponto de fusão203-205 °C
Ponto de ebulição417,9±33,0 °C (Previsto)
densidade1,007±0,06 g/cm³ (Previsto)
pressão de vapor0Pa a 25℃
Temp. de armazenamento2-8 °C
Solubilidadesolúvel em Metanol
pka6,92±0,50 (Previsto)
forma pó para cristal
cor Branco a amarelo claro
LogP3,3 a 37°C e pH7
Referência da Base de Dados CAS91161-71-6 (Referência da Base de Dados CAS)
 
Informações de Segurança
Códigos de PerigoXi
Declarações de Risco36/37/38
Declarações de Segurança26-36
Código SH2921450090

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