O ácido chiquímico é uma substância cristalina branca com alta solubilidade em água. O seu nome deriva da erva chiquim (Illicium anisatum), uma planta japonesa da qual foi inicialmente obtido. Este composto serve como um intermediário metabólico chave tanto em plantas como em microrganismos.
Tradicionalmente, a principal fonte de ácido chiquímico tem sido os frutos maduros secos de espécies de Illicium, particularmente o anis-estrelado japonês (Illicium anisatum). No entanto, estudos recentes exploraram métodos de extração alternativos, incluindo o isolamento do ácido chiquímico a partir dos frutos de liquidâmbar (Liquidambar formosana) e de agulhas de pinheiro.
Um ácido ciclohexenocarboxílico cristalino branco com alta solubilidade em água (180 g/L a 20°C), nomeado a partir da erva chiquim japonesa (Illicium anisatum). Este intermediário metabólico chave apresenta três centros quirais (configuração 3R,4S,5R) e serve como precursor bioquímico dos aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina, triptofano) na via do chiquimato.
| Parâmetro | Valor |
| Peso Molecular | 174,15 g/mol |
| Ponto de Fusão | 185-187°C (decomp.) |
| Rotação Específica | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valores de pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (octanol-água) | -1.38 |
| Absorção UV | λ<sub>máx</sub> = 214 nm |
| Estabilidade Térmica | Degrada >200°C |
Métodos de produção e fontes
1. Extração Tradicional de Plantas
| Fonte | Rendimento de Ácido Chiquímico | Processo de Extração |
| Anis Estrelado Japonês (Illicium anisatum) | 3-5% do peso seco | - Hidrólise ácida (H₂SO₄) - Purificação por troca iônica |
| Anis Estrelado Chinês (I. verum) | 5-8% do peso seco | - Refluxo de etanol - Cristalização (pH 3,5) |
| Liquidâmbar (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1% do peso seco | - Hidrólise alcalina - Filtração com carvão ativado |
| Agulhas de Pinheiro (Pinus spp.) | 0,3-0,8% do peso seco | - Extração com CO₂ supercrítico - Isolamento por HPLC |
2. Fermentação (Método Industrial Dominante)
E. coli projetado: Rendimento >70 g/L (matéria-prima de glicose)
Cepa: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentação: 37°C, pH 7,0, 60 horas
3. Síntese Química
Rota Assimétrica: Diels-Alder de furano com ácido acrílico (excesso enantiomérico >98%)
Custo: $2.500/kg (vs. $400/kg para fermentação)
| Grau | Pureza | Impurezas Chave | Aplicações |
| Grau Farmacêutico | >99,5% | AA Aromático <0,1% | Síntese Antiviral |
| Grau Alimentar | >98,0% | Metais Pesados <10 ppm | Ingredientes Funcionais |
| Grau de Pesquisa | >99,9% | Endotoxina <0,01 EU/mg | Estudos de cinética enzimática |
| Industrial | >95,0% | Água <0,5% | Síntese agroquímica |
Opções de embalagem
| Formato | Capacidade | Material |
| Frascos de Vidro | 1-100 g | Vidro âmbar + selo PTFE |
| Frascos de HDPE | 0,5-5 kg | Espaço livre com nitrogênio |
| Tambores de Fibra | 25 kg | Revestimento duplo de PE |
| Granel personalizado | >100 kg | Sacos selados a vácuo |
