Álcool benzílico (fórmula química:C6H5CH2OH) é um líquido aromático viscoso incolor com densidade de 1,045 g/mL a 25°C. Como o mais simples álcool alifático fenil, pode ser descrito como benzeno hidroximetil-substituído ou metanol fenil-substituído.
O armazenamento prolongado leva à oxidação lenta, criando um leve odor de amêndoas amargas. Este solvente polar de baixa toxicidade e baixa pressão de vapor é amplamente utilizado nas indústrias químicas. Inflamável e ligeiramente solúvel em água (1g/25mL de água), é totalmente miscível com etanol, éter, benzeno, clorofórmio e outros solventes orgânicos. Encontrado naturalmente nas formas livre e esterificada em óleos essenciais de jasmim, ylang-ylang, frangipani, jacinto, flor-da-lua, bálsamo do Peru e bálsamo de Tolu, o álcool benzílico comercial possui um leve aroma de amêndoa devido à oxidação gradual pelo ar em benzaldeído e anisol.
Pode ser oxidado a ácido benzoico por oxidantes fortes como o ácido nítrico concentrado. Possui propriedades anestésicas suaves, mas irrita os olhos, a pele e o trato respiratório. Ingestão, inalação ou exposição cutânea causa dor de cabeça, náuseas, vómitos e desconforto gastrointestinal, com casos graves levando a convulsões ou coma. A sua DL₅₀ oral para ratos é de 1230 mg/kg. Metabolicamente, converte-se em ácido benzoico no corpo, depois liga-se à glicina hepática para formar ácido hipúrico para excreção. Importante, injeções intramusculares que usam álcool benzílico como solvente podem causar contratura do músculo glúteo.
Propriedades Químicas do Álcool Benzílico
| Ponto de fusão | -15 °C |
| Ponto de ebulição | 205 °C |
| Densidade | 1,045 g/mL a 25 °C(lit.) |
| Densidade do vapor | 3,7 (vs ar) |
| Pressão de vapor | 13,3 mm Hg (100 °C) |
| Índice de refração | n20/D 1,539(lit.) |
| FEMA | 2137 | ÁLCOOL BENZÍLICO |
| Ponto de fulgor | 201 °F |
| Temperatura de armazenamento | Armazenar a +2°C a +25°C. |
| Solubilidade | H2O: 33 mg/mL, límpido, incoloro |
| Pka | 14,36±0,10 (Previsto) |
| Forma | Líquido |
| Cor | APHA: ≤20 |
| Polaridade relativa | 0.608 |
| Odor | Suave, agradável. |
| Limite explosivo | 1.3-13%(V) |
| Tipo de Odor | floral |
| Solubilidade em água | 4,29 g/100 mL (20 ºC) |
| Merck | 14,1124 |
| Número JECFA | 25 |
| BRN | 878307 |
| Constante da Lei de Henry | <2,70 x 10-7 a 25 °C (método termodinâmico-GC/UV, Altschuh et al., 1999) |
| Limites de exposição | Nenhum limite de exposição foi estabelecido. Devido à sua baixa pressão de vapor e baixa toxicidade, o risco à saúde humana por exposição ocupacional deve ser muito baixo. |
| Constante dielétrica | 13,1 (20°C) |
| InChIKey | WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,05 a 20℃ |
| Referência da Base de Dados CAS | 100-51-6(Referência da Base de Dados CAS) |
| Referência de Química NIST | Álcool benzílico (100-51-6) |
| Sistema de Registro de Substâncias da EPA | Álcool benzílico (100-51-6) |
Informações de Segurança
| Códigos de Perigo | Xn,T |
| Declarações de Risco | 20/22-63-43-36/37/38-23/24/25-45-40 |
| Declarações de Segurança | 26-36/37-24/25-23-53 |
| RIDADR | UN 1593 6.1/PG 3 |
| WGK Alemanha | 1 |
| RTECS | DN3150000 |
| F | 8-10-23-35 |
| Temperatura de Autoignição | 817 °F |
| TSCA | Sim |
| Código SH | 29062100 |
| Dados de Substâncias Perigosas | 100-51-6 (Dados de Substâncias Perigosas) |
| Toxicidade | DL50 oral em ratos: 3,1 g/kg (Smyth) |
Âmbito de Aplicação do Álcool Benzílico (CAS: 100-51-6)
O álcool benzílico possui uma utilização diversificada em campos de produção industrial e produtos de consumo. Em pomadas tópicas, é amplamente adotado como conservante antimicrobiano. Também funciona como agente secante aplicado a têxteis, filamentos de nylon e filmes plásticos finos, bem como agente estabilizante para alguns materiais. Em instalações de processamento químico, esta substância pode atuar como revelador para processamento fotográfico, além de ser um solvente multiuso capaz de dissolver acetatos, tintas de impressão, revestimentos de superfície, tintas arquitetónicas, sistemas de tinta epóxi, corantes, caseína, goma-laca e gelatina. Além disso, atua como um bloco de construção sintético crucial para produzir derivados de éter benzílico e éster benzílico.
Com um grupo hidroxila ativo, o álcool benzílico atua como fixador e diluente em produtos químicos aromáticos. Ele forma ésteres benzílicos de ácidos graxos para produzir aromatizantes alimentícios e é adicionado a sabonetes, perfumes e cosméticos. Seu índice de refração corresponde ao do quartzo e da fibra de lã, permitindo identificar esses dois materiais. Reage com benzeno, acrilonitrila, haletos de hidrogênio ou haletos de fósforo para produzir difenilmetano, N-benzilacrilamida e haletos de benzila, respectivamente. O álcool benzílico e seus derivados introduzem grupos protetores benzílicos em síntese orgânica, que podem ser removidos por hidrogenação. A oxidação do álcool benzílico produz benzaldeído ou ácido benzoico, dependendo da concentração do oxidante e da temperatura.
Do ponto de vista farmacêutico, o álcool benzílico foi adicionado às soluções injetáveis de penicilina como adjuvante anestésico local, comumente apelidado de "solvente sem dor" para aliviar a sensação de ardência durante a injeção. No entanto, a prática clínica posteriormente confirmou riscos de segurança evidentes: a substância é absorvida lentamente no organismo e propensa a acumulação cumulativa, desencadeando contratura do músculo glúteo. Em situações graves, essa condição pode resultar em necrose do tecido muscular e prejudicar o crescimento esquelético. Em resposta a esses perigos potenciais, a Administração Estatal de Alimentos e Medicamentos da China emitiu uma regulamentação em 2005 proibindo o uso de álcool benzílico como solvente em injeções de penicilina.
