2,3‑Difluorofenol CAS#6418‑38‑8
Procedimento sintético: Num balão de fundo redondo de 500 mL, dissolver ácido 2,3‑difluorofenilborónico (30 g, 189,98 mmol, 1,00 eq.) em diclorometano (250 mL). Sob agitação, adicionar peróxido de hidrogénio (30 mL) gota a gota lentamente. Manter a mistura reacional sob agitação a 25 °C durante 2 horas.
Após a conclusão da reação, lavar a mistura sucessivamente com água e salmoura saturada. Secar a fase orgânica sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, concentrar sob pressão reduzida para obter 2,3‑difluorofenol como óleo castanho, 23 g, rendimento 93%.
Propriedades químicas do 2,3-difluorofenol |
Ponto de fusão | 39-42 °C (lit.) |
Ponto de ebulição | 54 °C/25 mmHg (lit.) |
densidade | 1,2483 (estimado) |
Ponto de fulgor | 134 °F |
temperatura de armazenamento | Atmosfera inerte, 2-8°C |
pKa | 7,71±0,10 (previsto) |
forma | pó a grumos a líquido límpido |
cor | Branco ou incolor a quase branco ou quase incolor |
BRN | 2082265 |
InChI | InChI=1S/C6H4F2O/c7-4-2-1-3-5(9)6(4)8/h1-3,9H |
InChIKey | RPEPGIOVXBBUMJ-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1(O)=CC=CC(F)=C1F |
Referência da Base de Dados CAS | 6418-38-8(Referência da base de dados CAS) |
Informações de Segurança |
Códigos de Perigo | F,Xn,Xi,C |
Declarações de Risco | 11-22-36/37/38-34-20/21/22 |
Declarações de Segurança | 26-45-36/37/39-16 |
RIDADR | UN 1325 4.1/PG 2 |
WGK Alemanha | 3 |
Nota de perigo | Irritante |
Classe de perigo | 4.1 |
Grupo de embalagem | III |
Código SH | 29081000 |
Classe de armazenamento | 3 - Líquidos inflamáveis |
Classificações de Perigo | Tox. Aguda 4 Oral |
Aplicação do produto de
2,3‑Difluorofenol CAS#6418‑38‑8
Visão geral do produto
O 2,3‑difluorofenol (CAS#6418‑38‑8) é um importante intermediário químico fino fenólico fluorado, com fórmula molecular C₆H₄F₂O e massa molecular de 130,09 g/mol. Em condições ambientais normais, apresenta-se como um sólido cristalino branco com um leve odor semelhante ao fenol. A substituição por dois flúor em posição orto confere efeitos eletrónicos especiais e uma reatividade química única, pelo que é amplamente utilizado em materiais para sensores, síntese farmacêutica, desenvolvimento de agroquímicos e indústrias relacionadas com cristais líquidos. Requer armazenamento selado, ao abrigo da luz e sob atmosfera inerte, a 2‑8 °C.
Aplicação do Produto
Síntese de materiais para sensores
O 2,3‑difluorofenol foi utilizado na síntese do material poli{metil[3‑(2‑hidroxi‑3,4‑difluoro)fenil]propil siloxano} (PMDFPS) sensível a organofosforados tóxicos. O seu grupo hidroxilo fenólico e a estrutura de anel aromático difluorado formam sítios de reconhecimento específicos para moléculas tóxicas de organofosforados, permitindo que o sensor polimérico alcance uma resposta rápida e um desempenho de deteção estável para venenos organofosforados.
Intermediário farmacêutico
Atua como um bloco de construção fundamental para a síntese de moléculas farmacêuticas contendo flúor. O fragmento difluorofenilo pode ser introduzido em esqueletos de fármacos através de reações de eterificação, esterificação e acoplamento. É comumente aplicado na preparação de agentes antibacterianos e compostos ativos relacionados com o sistema nervoso. A modificação com flúor ajuda a melhorar a estabilidade metabólica e a biodisponibilidade das moléculas de fármacos alvo.
Intermediário Agroqímico
Este produto pode ser derivatizado em precursores para herbicidas e inseticidas fluorados. A substituição por flúor otimiza a lipofilicidade das moléculas, reforça a afinidade de ligação aos organismos alvo e reduz eficazmente o risco de resíduos de agroquímicos no ambiente natural.
Intermediário para Materiais de Cristal Líquido
Serve como unidade terminal polar para compostos de cristal líquido ferroelétricos e antiferroelétricos. O grupo hidroxilo fenólico favorece a ligação de hidrogénio intermolecular, enquanto os átomos de diflúor ajustam o momento dipolar molecular. Isto otimiza a temperatura de transição de fase e as características de resposta eletro-ótica das misturas de cristal líquido.
Reagente de Investigação em Química Orgânica
É amplamente utilizado em investigação laboratorial de síntese orgânica, química de coordenação de metais de transição e experiências de modificação de derivados fenólicos. Pode reagir com álcalis para gerar os correspondentes sais fenóxido para subsequentes reações de acoplamento C‑O e C‑C.
Método de Produção e Fabrico
Rota Sintética
A rota de produção industrial mainstream adota a clivagem do éter do 2,3‑difluoroanisol em condições ácidas. Para a preparação laboratorial, a diazotização‑hidrólise de substratos correspondentes de difluoroanilina é uma rota alternativa. Após a obtenção do produto bruto, utiliza-se recristalização ou destilação a vácuo para purificação. A pureza dos produtos acabados comerciais pode geralmente atingir 98% ou mais.
Processo de Controle de Qualidade
As matérias-primas passarão por uma rigorosa inspeção de recebimento por GC ou HPLC antes do carregamento. Acompanhamos a taxa de conversão da reação em tempo real por cromatografia gasosa durante a produção. Os produtos acabados serão testados quanto à pureza por GC, ponto de fusão, umidade e impurezas de metais pesados. Documentos COA lote a lote serão fornecidos para cada embarque.
Produtos a montante e a jusante
Matérias-primas a montante
As principais matérias-primas de origem a montante incluem 2,3‑difluoroanisol (CAS:134364‑69‑5), 2,3‑difluoroanilina, catalisadores de clivagem ácida e reagentes alcalinos inorgânicos.
Derivados a jusante
Os produtos a jusante típicos abrangem compostos farmacêuticos de éter fenil fluorado, ésteres intermediários para cristais líquidos, o precursor PMDFPS para polímeros sensíveis a organofosforados e intermediários pesticidas à base de fluorofenol.
Orientações de Segurança e Manuseio
Características de Perigo
O 2,3‑difluorofenol é um sólido inflamável. É tóxico se ingerido, absorvido pela pele ou inalado. Pode causar queimaduras graves na pele e danos irreversíveis aos olhos. O grupo hidroxila fenólico é facilmente oxidado sob alta temperatura e ao ar livre, formando impurezas do tipo quinona.
Precauções Operacionais
Todas as operações devem ser realizadas em uma capela de exaustão bem ventilada. Os operadores precisam usar luvas resistentes a produtos químicos, óculos de proteção e respiradores contra poeira. Mantenha o produto longe de fontes de calor, chamas abertas e oxidantes fortes. Evite o contato direto com a pele e os olhos, e não inale poeira ou vapor. Caso ocorra contato acidental, lave imediatamente a área afetada com bastante água limpa e procure atendimento médico em tempo hábil.
Condições de armazenamento
Armazene sob atmosfera protetora inerte, como nitrogênio ou argônio, com temperatura controlada entre 2‑8°C. O armazém deve permanecer fresco, seco e à sombra. Mantenha os recipientes bem vedados em todos os momentos. Armazene separadamente de oxidantes fortes, álcalis fortes e suprimentos alimentícios. A área de armazenamento deve ser equipada com instalações de coleta de vazamentos.
Embalagem e Transporte
Opções de embalagem disponíveis
As embalagens de amostras de laboratório adotam frascos de vidro selados com vedação de folha de alumínio, incluindo especificações de 10g, 50g e 100g. Os pedidos industriais a granel são embalados em tambores plásticos selados de 1kg, 5kg e 25kg, com caixa de papelão externa ou caixas de fibra. Soluções de embalagem personalizadas podem ser organizadas de acordo com os requisitos do cliente.
Requisitos de transporte
Este produto pertence à categoria de mercadorias perigosas UN2921, e todos os envios devem cumprir os regulamentos relevantes de transporte de mercadorias perigosas. Recomenda-se o trânsito a baixa temperatura. Evite a exposição prolongada à luz solar direta, a exposição a altas temperaturas e o encharcamento pela chuva. Mantenha as embalagens na posição vertical para evitar colisões, ruptura da vedação e vazamentos. Não envie junto com oxidantes, alimentos e bens de consumo diário.
Prazo de Entrega
Os produtos em estoque podem ser organizados para entrega em 2 a 3 dias úteis. Para pedidos que exijam nova produção personalizada, o ciclo de produção e envio é de 7 a 10 dias úteis.
Serviço Pós-venda
Fornecemos documentação de suporte completa, incluindo certificado COA do lote, ficha de dados de segurança SDS e relatório de teste HPLC/GC junto com as mercadorias. Documentos técnicos adicionais podem ser fornecidos mediante solicitação. Nossa equipe profissional de químicos oferece consultoria técnica sobre aplicação de síntese e orientação de armazenamento, e responde a consultas técnicas dentro de 24 horas úteis. Se os clientes receberem produtos não conformes, por favor enviem fotos, vídeos e informações do pedido dentro de 7 dias úteis após a chegada. Apoiamos reenvio, substituição ou reembolso parcial após confirmar defeitos de qualidade causados pelos próprios produtos. Danos causados por operação humana ou armazenamento inadequado não são cobertos. Também oferecemos serviço de síntese personalizada para graus de pureza especiais e compostos derivados relacionados.
Casos típicos de clientes
Caso 1: Instituto de P&D de materiais para sensores
Um instituto nacional de pesquisa de sensores compra 2,3‑Difluorofenol para sintetizar o polímero sensível a organofosforados PMDFPS. Nossa matéria-prima de grau ≥98% atende aos rigorosos requisitos de controle de impurezas para síntese de polímeros. A qualidade estável dos lotes garante boa repetibilidade dos experimentos de materiais para sensores em laboratório.
Caso 2: Fábrica farmacêutica fina
Uma empresa farmacêutica fina utiliza este composto como material de partida para intermediários de medicamentos contendo flúor. Fornecemos mercadorias a granel em tambores industriais de 25kg, fornecemos conjunto completo de arquivos COA e SDS, e mantemos cooperação de fornecimento estável a longo prazo.
Caso 3: Empresa de Materiais de Cristal Líquido
Um fabricante de cristais líquidos utiliza este composto como bloco de construção para moléculas de cristal líquido ferroelétrico. Adotamos um rigoroso controle de umidade e um esquema de embalagem a baixa temperatura para garantir a qualidade do produto sem degradação durante a logística de longa distância.
FAQ
P1: Qual é o prazo de validade do 2,3-Difluorofenol?
R: Para embalagens originais não abertas armazenadas sob a atmosfera inerte recomendada de 2-8°C ao abrigo da luz, o prazo de validade é de 12 meses. Sugerimos consumi-lo rapidamente após a abertura, pois a exposição repetida ao ar acelerará a oxidação e a geração de impurezas.
P2: Podem fornecer amostras para teste de laboratório?
R: Sim, estão disponíveis pequenas amostras de laboratório que variam de 10g a 100g. O frete das amostras pode ser negociado de acordo com os termos de cooperação.
P3: Qual solvente é adequado para dissolver o 2,3-Difluorofenol?
R: Apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, como etanol, diclorometano, tolueno e THF, enquanto é ligeiramente solúvel em água.
P4: E se o produto ficar amarelo após o armazenamento?
R: O amarelecimento é geralmente desencadeado pela oxidação. O material amarelado não é recomendado para síntese de alta precisão. Siga rigorosamente as regras de armazenamento: mantenha bem vedado, a baixa temperatura e sob proteção de gás inerte.
P5: Apoiam o envio internacional?
R: Sim. Cooperamos com prestadores de logística de mercadorias perigosas qualificados para o envio global. Os clientes precisam de confirmar antecipadamente as regras de importação locais e os requisitos de receção de mercadorias perigosas.
Apresentação da Fábrica e Equipamentos
Mostra da Fábrica e Equipamentos Mostra da Fábrica e Equipamentos
Prazo de entrega rápido Inventário 2 a 3 dias úteis Nova produção 7 a 10 dias úteis
